她从小因外貌屡遭挫折，但一路走来真正撑起她的，是站在背后的两个人：一个她爱，一个爱她。
1995年，15岁的容祖儿在卡拉OK比赛夺冠后，先被金牌经纪黄柏高相中签约，却因“长相不够漂亮”被解约。之后辗转投靠过几家公司，刚签约就遇上公司倒闭，或因外貌问题差点被扫地出门。1998年与飞图结缘，不料遇上亚洲金融风暴飞图破产，英皇出手买下飞图与旗下艺人，容祖儿也随之进入英皇。当时杨老板对她的第一印象并不友好，坊间传言他曾讥讽她长相，但后来因她机智化解了一个场面而对她另眼相看，还安排霍汶希做她的经纪人，把她捧上资源。
面对娱乐圈以颜值为先的现实，公司内部曾反对推出她的唱片，杨老板却顶住压力，以“一把不可多得的好声音”为宣言支持她。1999年她推出的首张迷你专辑《未知》销量爆红，打入香港IFPI销售榜第一，获得新人奖项并被视为“天后接班人”。随后第二张EP《不容错失》带来她首支冠军歌，她也开始涉足电影。凭借两年打下的基础，她积累了不少名声与财富，但一场现场演出导致的大火让她吸入大量烟尘住院。杨老板在她住院期间多次探望、妥善照顾她和家人，甚至赠送贵重珠宝，这些过度关怀引发了各种绯闻和流言。
绯闻发展到公开讥讽的程度。某次TVB主持梁思浩在节目中模仿她并提到“照顾我母女俩”，节目结束后遭遇尾随截停与暴力殴打，之后TVB对梁有处分，案件侦查也一度让容祖儿与杨老板成为怀疑对象。事后梁以缴纳保释金了结，且被TVB解雇。这类争议反而提升了她在圈内的“地位”，让许多心怀不轨的人不敢轻举妄动。但也发生过例外：曾志伟在酒会中谈及梁思浩被打一事时出言不慎，回家途中遭到殴打，头部缝了二十九针，此事又将矛头指向容祖儿一方。经过调停与所谓“了结”，有关冲突被归为寻仇了断，容祖儿名声得以清白，随即借势发行专辑《说真的》并开演唱会、参演电影，事业继续上扬。
合作过她的男演员陈奕迅、后来与她有湿身吻戏的胡歌都曾称赞她的唇柔软；2002年、2003年间在杨老板与团队的资源推动下，她的作品如《隐形的翅膀》在内地开花结果，接连斩获多个音乐大奖，甚至登上春晚舞台。英皇对她的投入与回报也日渐明显，据说她为公司带来了巨额收益，成为英皇重要的盈利艺人，杨老板亦公开在其著述中承认了这一点。
然而事业顺遂并未完全带来感情上的平静。她曾被传涉及同性绯闻与与男星的三角关系，其中牵扯到何某诗、刘浩龙与陈方藤等人，媒体以耸动标题渲染“同一条藤”的纠葛。这些情感与绯闻让她的私生活显得复杂而多舛，成为公众讨论的焦点之一。
